Ya en el Torneo Apertura 2011 acabaría como vicecampeón, pero en el Torneo Clausura 2011 de ese mismo año, de la mano del entrenador uruguayo Gerardo Pelusso, alzaría al fin el campeonato doméstico después de 11 años de ostracismo. Esto provocó la salida de manera tormentosa del director técnico, Gerardo Pelusso, que a raíz de su casi inmediata vinculación con la Selección Paraguaya, mantuvo un fuerte entredicho con el por entonces presidente de la entidad, Marcelo Recanate, quien lo llegó a calificar de “traidor”. En el inicio la selección alemana empató 1-1 con la selección italiana, la escuadra «azzurra» marcó el 1-0 al 52 de Roberto Mancini, aunque rápidamente el cuadro local empató al 55 por conducto de Andreas Brehme. Más tarde, Olimpia se tuvo que contentar, al igual que en 1990, con el subcampeonato de la Copa Intercontinental del 2002, que en esta ocasión fue ganada por el Real Madrid de España, con un resultado de 2-0. El Real Madrid, contaba en sus filas con jugadores de la talla de Iker Casillas, Roberto Carlos, Makelèle, Zinedine Zidane, Luis Figo, Raúl y la reciente incorporación, el “Fenómeno” brasileño Ronaldo, quién debutaba internacionalmente con el equipo merengue frente al Olimpia.
En un partido que se tornaría relativamente parejo, un pase cruzado de Roberto Carlos que pasó por toda la línea franjeada, le quedó finalmente a Ronaldo, quién con facilidad la mandaba adentro del arco de Ricardo “El Mono” Tavarelli. El hecho quizás más destacable de aquella participación se produce en un partido por la fase de grupos frente al Flamengo de Brasil, liderado por sus máximas figuras Ronaldinho Gaúcho y Vagner Love. El primer semestre durante el Apertura y Libertadores empezó relativamente bien, con resultados justos, pero con el paso de los partidos el Decano empezó a sufrir de un bajo rendimiento en el equipo, provocando la eliminación en la Fase de Grupos de la Libertadores sin siquiera clasificar a la segunda fase de la Sudamericana, y quedar como Vice-Campeón en el Apertura 2020, por detrás del campeón que fue el Club Cerro Porteño, su cuerpo técnico Tetratacampeón encabezo por Daniel Garnero fue reemplazado, además de la ida de varias figuras como Adebayor, que generó revuelo su llegada aportando poco y nada, Viudez, Ortega, Montenegro, Leguizamon, Caballero entre otros, camisas baratas generó una nefasta primera parte del año para el Decano. A poco de finalizar la primera fracción del partido que se encontraba igualado 1-1, el árbitro del partido, el argentino Ángel Sánchez, sufría una grave agresión por parte de un hincha de la parcialidad local por medio de un proyectil lanzado desde la tribuna, el cual impactó de lleno en su cabeza.
No obstante, la eventual pérdida de aquel campeonato significó el lamento por parte de la masa seguidora del equipo pues llevaba una amplia ventaja de puntos durante gran parte del certamen, cediendo la conquista del título de manera poco creíble en la última jornada ante su más tradicional adversario, Cerro Porteño en un encuentro muy disputado con arbitraje polémico de Carlos Amarilla y un gol legítimo anulado por el juez de línea Juan Zorrilla al equipo franjeado tras un gran cabezazo de Carlos Humberto Paredes en el área cerrista. No obstante, el equipo sudamericano dispuso de varias ocasiones para al menos anotar un gol, como por ejemplo, en el primer tiempo un cabezazo de Nelson Zelaya desviado por el defensa merengue Fernando Hierro contra su propia portería ni bien empezado el partido, un potente disparo de media volea sin dejar botar el balón de Hernán Rodrigo López que se estrelló en el poste izquierdo del arco madridista tras un centro de Néstor Isasi, apenas un par de minutos después del primer tanto merengue, también un remate débil de Miguel Ángel “Peque” Benítez a escasos metros de la línea de gol que salvó providencialmente el arquero Iker Casillas cuando este parecía vencido arrojado en el piso, como así también un cabezazo del recién ingresado delantero franjeado Richart Báez que se perdió al lado del palo derecho de Casillas en la segunda parte del encuentro minutos antes del segundo gol del equipo merengue.
En el juego de vuelta, en un partido trabado sin muchas ocasiones de gol, Grêmio vencería por 1-0, forzando la definición a través de una tanda de tiros penales, en la cual los olimpistas derrotarían al equipo brasileño por 5-4, anotando el último penal el mediocampista Juan Carlos “Choco” Franco. En la revancha disputada en Asunción, tras un primer tiempo ampliamente dominado por Olimpia creando numerosas situaciones de gol, Néstor Isasi anotaba desde un lejano tiro libre directo para darle a su equipo el gol de la victoria que lo depositaba una vez más en unas semifinales de Copa Libertadores (su undécima presencia en esta fase en la historia del certamen continental). De esta manera, Olimpia regresaba a una final internacional, desde 1992, año en que dirimió ante el Atlético Mineiro el título de la extinta Copa Conmebol. Pese a esto, Cerro Porteño lo derrotaría en la penúltima jornada quedándose con la punta hasta el final del torneo, y dejando a Olimpia en la tercera posición, puesto que Libertad se quedaría finalmente con el segundo lugar. Originalmente, en la ronda de clasificación, Turquía iba a enfrentar en un triangular a España y a la Unión Soviética, pero la Unión Soviética abandonó el torneo, por lo que enfrentaron en una serie de eliminación directa a España.
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